Comme d'habitude, les mises à jour de GTA 5 Online amènent de nouveaux véhicules, armes et activités. Il y aura les voitures Glendale, Warrener, Blade et Rhapsody, « des véhicules qui semblent tout à fait banals en apparence, mais dont le potentiel peut être révélé par quelques modifications », la Panto microcar, une auto respectueuse de l'environnement, et la très, très moche Dubsta six places qui est disponible au niveau 100.
Côté armes, on a un pistolet vintage et un sabre de cavalerie de collection. Concernant les activités, Rockstar fait fort avec les courses « Before It Was Cool », « Caffeine Rush » (où l'on doit passer par un lieu ressemblant fortement à un Starbucks Coffee) ou encore « Hip to be Cool ». Comme d'habitude, les GTA parodient de manière excellente la société américaine, et les hipsters sont parfaitement caricaturés entre souci d'apparence, goût pour le vintage et le bio.