Souvent réservé au sujet de sa vie privée, Benjamin Castaldi a décidé de se confier entre les lignes de son autobiographie intitulée " Pour l'instant tout va bien". Un livre qui est évidemment l'occasion de revenir sur sa carrière foisonnante à la télévision (notamment les années "Secret Story"), mais aussi et surtout sur les femmes de sa vie.
Marié de 1988 à 2001 avec Valérie Castaldi, l'animateur aura deux fils de cette première union. Julien qui est né en 1996 et Simon en 2000. Le couple semble sans histoire et soudé, mais la rencontre avec Flavie Flament sous la forme d'un coup de foudre va tout bouleverser... Suite à ce coup de foudre en direct, le petit-fils de Simone Signoret décide de tout plaquer pour vivre au grand jour cette nouvelle histoire d'amour. Il épouse alors sa belle blonde en 2002 et le couple donne naissance à un fils prénommé Enzo en 2004. Malheureusement, des rivalités professionnelles auront raison de cette histoire d'amour et Flavie Flament décide de le quitter en 2006, via un terrible SMS.
" Flavie est partie du jour au lendemain. A l'époque, je travaillais sur RTL2, où je tenais les rênes de la matinale. Je rentrais tout juste de la radio. Il était encore tôt quand j'ai traîné mes pantoufles dans la cuisine pour y absorber le café salvateur [...] Soudain, un Texto sur mon portable. Message de Flavie: " Mes jambes ne me portent plus, je sais que tu prendras soin d'Enzo. " Un message froid, plus ou moins clair mais direct. Elle n'était plus là."
Peu de temps après que le divorce soit acté (en 2008), Benjamin Castaldi fait la rencontre de celle qu'il épousera en novembre 2011: l'animatrice Vanessa Broussouloux. Malheureusement, selon Public , l'histoire d'amour ne serait plus au goût du jour et le couple serait déjà en instance de divorce. Aujourd'hui, c'est au côté de la douce Aurore Aleman que Benjamin Castaldi profite de la vie et retrouve le sourire. Pour le moment, aucun mariage ne serait d'actualité.