Il faut bien une première à tout. Fort de cette maxime, Gregg Casarona, 22 ans et toujours puceau (petit joueur à côté de Steve Carell en quadra au bord de l'implosion dans Quarante ans toujours puceau), a pris son courage à deux mains pour perdre sa virginité. Une chose est certaine, ce New Yorkais frôlant les deux quintaux sur la balance se souviendra toute sa vie de son passage à la vie d'homme. En effet, à défaut d'envoyer sa copine, Jen Gerakaris, au septième ciel, l'incorrigible Gregg l'a envoyée directement dans le mur.
Après un mois de relation, pudique Gregg a du mal à passer à la vitesse supérieure et à envisager une relation sexuelle. Adorable Jen, bien décidée à faire de son ami un amant, attend le très patient petit copain, en tenue d'Eve, dans le sacro-saint lit qui doit faire de Gregg un homme nouveau. Le New Yorkais rejoint donc sa douce, libérée de son soutien-gorge et de sa culotte. Plein de fougue et de bonne volonté, Gregg tente alors de plaquer sa belle contre le mur. Problème, emporté par la passion, le jeune homme ne se contente pas de la plaquer, mais fait littéralement traverser la cloison à son amie.
Gregg, voyant la caboche de sa douce et tendre dans le mur se met à paniquer. Et là, c'est la débandade. « Ma première réaction a été : je l'ai tuée. C'est ma première fois et Jen est morte ». Jen visiblement pas rancunière ose une boutade pour détendre l'atmosphère : « bah pourquoi t'arrêtes ? ». « Il m'a regardé comme s'il allait avoir une crise cardiaque », a raconté la jeune femme dans la nouvelle émission de bon goût aux Etats-Unis baptisée Le sexe m'a envoyé aux urgences.
Résultat, ce qui devait se terminer autour d'un bon petit déjeuner, finit aux urgences. Une commotion cérébrale est finalement diagnostiquée. Un épisode qui n'a pas empêché les deux tourtereaux de rester ensemble quelques années supplémentaires.