Il a 86 ans et sa nouvelle et jeune épouse n'a que 26 ans. Elle s'appelle Crystal Harris. Ils se sont rencontrés en décembre 2010. Hugh Hefner tombe follement amoureux d'elle et lui demande immédiatement de l'épouser. Les fiançailles étaient prévues pour le mois de juin 2011 mais Crystal Harris change d'avis et part avec une bague à 90.000 dollars.
Bien vite, Crystal Harris change d'avis et le couple s'est finalement marié au Playboy Mansion à Los Angeles le 31 décembre dernier. Crystal a tenu à s'expliquer : "Quand le mariage n'a pas marché la première fois, c'était de ma faute. J'avais besoin d'explorer le monde extérieur et de prendre du temps loin de Hugh et de la Mansion. Ce temps d'éloignement m'a vraiment fait réaliser que l'endroit où je devais être c'est ici avec Hef. Notre relation est meilleure que jamais. Je suis très heureuse, Hef est très content et nous sommes excités !"
Elle sait en tout cas très bien ce qu'elle fait puisqu'avec l'argent de la première bague, elle avait acheté un magasin de lingerie sur Los Angeles, et si elle tient le bon bout elle sait très bien qu'elle ne sera jamais pauvre.