Né le 15 avril 1987, James Middleton a comme Kate, étudié la littérature anglaise à la St Andrew's School, dans le Berkshire, avant de suivre l'exemple de Pippa et d'être finalement diplômé du Malborough's College, situé dans le Wiltshire. En 2006, à seulement 19 ans, il entreprend une formation en gestion des ressources environnementales à l'Université d'Édimbourg, mais quitte finalement la fac un an plus tard pour monter sa propre entreprise : The Cake Kit Company, qui propose des kits sur mesure pour fabriquer des gâteaux. Depuis, James Middleton, qui rêve d'être « le nouveau Richard Branson », a fondé trois autres boîtes - Nice Cakes, Nice Wine and Nice Group London -. Quant à The Cake Kit Company, elle a été nominée l'an dernier dans quatre des plus prestigieux prix britanniques récompensant les jeunes entrepreneurs. Pas mal pour quelqu'un qui a décroché des études avant d'obtenir son diplôme.
Comme le frère cadet du prince William, James Middleton est un vrai sportif. Mais tandis qu'Harry part crapahuter au Pôle Sud au profit de l'association Walking with the Wounded, James, lui, préfère jouer l'option moins extrême en participant à des marathons VTT, comme celui du Cross Country qui s'est déroulé en Suisse en mars 2013, et pour lequel il a fait équipe avec Pippa. En plus du tennis qu'il pratique toujours, James Middleton a, quand il était plus jeune, aussi pratiqué le hockey sur gazon à haut niveau. Il arrive enfin qu'il tape la balle de temps en temps avec son beau-frère William.
James Middleton a été diagnostiqué dyslexique à l'âge de 11 ans. S'il a longtemps souffert de troubles de l'apprentissage et des moqueries de ses camarades de classe, il considère aujourd'hui sa dyslexie comme une force. « Si j'avais le choix, je resterais dyslexique, car cela m'aide à voir les choses de manière différente », a-t-il déclaré l'an dernier au Daily Mail. « La lecture à voix haute était une joie pour les autres, car je prononçais très mal tous les mots. J'essayais de compter combien de personnes allaient passer avant moi pour trouver le paragraphe que j'allais devoir lire et apprendre par cœur. » James a d'ailleurs utilisé cette méthode au mariage de Kate et William. Craignant d'inverser ou de buter sur les mots, il a appris par cœur le passage de la Bible qu'il devait lire durant la cérémonie. « J'ai dû réécrire entièrement le texte en phonétique, et c'est de cette manière que je l'ai appris. De cette façon, je suis devenu confiant, et j'ai ensuite senti que j'étais parfaitement capable de le faire », a-t-il ainsi confié. Aujourd'hui, James est porte-parole de l'Association Britannique pour la Dyslexie.
À l'instar de Pippa, avec qui il partage un appartement à Chelsea, James Middleton a un goût immodéré pour les soirées arrosées. Depuis son apparition au mariage de Kate et de William, les paparazzi prennent un malin plaisir à le filer pendant ses sorties nocturnes à Londres. Ainsi, quelques jours après le Royal Wedding des photos de James nu - avec comme seul « vêtement » une bouteille de bière stratégiquement placée - ou encore habillé en soubrette ont fait leur apparition sur Internet. Toutefois, les clichés compromettants n'ont jamais été publiés par des magazines britanniques, ces derniers craignant que les Middleton ne portent plainte. Ils ont finalement parus dans un journal australien.
Ou du moins, il n'est plus célibataire. Depuis le mois d'avril, James Middleton est en couple avec l'actrice et présentatrice Donna Air, de sept ans son aîné. Et même si Donna n'a pas encore été officiellement présentée au reste de la famille Middleton - elle n'était notamment pas là lors du baptême du Prince George - certains journaux anglais laissent entendre qu'il y aurait un mariage dans l'air.
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