Dylan Penn est née le 2 décembre 1991, en Californie. Fille aînée de Robin Wright (ex-Penn) et de Sean Penn, elle a grandi à Los Angeles, et a débuté une carrière de mannequin chez DT Model management. Pour l’anecdote, Robin Wright a dû renoncer au rôle de Marianne dans le film Robin des Bois, prince des voleurs, parce qu’elle est tombée enceinte de Dylan. Après plusieurs séparations et rabibochages, le couple Sean Penn-Robin Wright s’est finalement séparé en août 2009.
Malheureusement (ou pas) pour Dylan, sa carrière a pris une tonalité très people depuis qu’on lui a prêté une relation avec Robert Pattinson, au mois de septembre. Le héros de Twilight et la « fille de » ont été vus ensemble à l’hôtel Château Marmont à Hollywwod, puis lors d’une soirée de lancement d’un livre en novembre. La presse people a largement relayé cette idylle supposée, mettant en scène la peine petite amie de Robert Pattinson, sa partenaire dans Twilight, Kristen Stewart. Pourtant les deux stars n’ont cessé de démentir cette relation.
Dylan Penn a trouvé une occasion de nier à nouveau sa relation avec Pattinson dans une interview accordée au GQ américain (numéro de janvier 2014), qui lui consacre une série photo et qui l’a élue parmi les femmes les plus sexy de l’année. « Tout ça ne m’a pas vraiment touchée, dit-elle. Mais en fait c’est plutôt drôle, parce que ce ne sont que des conneries ». Qu’on la croie ou pas, elle est la fille dans le vent de ce début d’année : on la verra partout affichée sur la nouvelle campagne GAP, qui s’est offert une égérie glamour et gracieuse, tout sa mère.